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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物分子中的化学键——共价键2

1.2.1 共价键的类型2

1.2.2 共价键理论3

1.2.3 碳原子的杂化轨道3

1.2.4 分子轨道理论4

1.2.5 共振论5

1.2.6 共价键的性质6

1.3 有机化学反应的基本类型9

1.3.1 自由基（游离基）反应9

1.3.2 离子型反应9

1.3.3 协同反应10

1.4 有机化学中的酸碱概念10

1.4.1 质子理论10

1.4.2 电子理论11

1.5 有机化合物的分类11

1.5.1 按基本骨架分类11

1.5.2 按官能团分类12

1.6 生命科学中的有机化学13

[阅读材料] 绿色化学14

习题14

第2章 饱和烃16

2.1 烷烃16

2.1.1 烷烃的结构和异构现象16

2.1.2 烷烃的命名20

2.1.3 烷烃的性质23

2.2 环烷烃28

2.2.1 环烷烃的分类和命名28

2.2.2 环烷烃的性质29

2.2.3 环烷烃的稳定性30

2.2.4 环烷烃的构象32

[阅读材料] 生物能源37

习题37

第3章 不饱和烃39

3.1 烯烃和炔烃39

3.1.1 烯烃和炔烃的结构39

3.1.2 烯烃和炔烃的命名42

3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质44

3.1.4 烯烃和炔烃的化学性质45

3.2 二烯烃52

3.2.1 二烯烃的分类和命名53

3.2.2 共轭二烯烃54

[阅读材料] 番茄红素58

习题58

第4章 芳香烃61

4.1 芳香烃的分类和命名61

4.1.1 芳香烃的分类61

4.1.2 芳香烃的命名62

4.2 单环芳烃63

4.2.1 苯的结构63

4.2.2 苯及其同系物的物理性质65

4.2.3 苯及其同系物的化学性质65

4.2.4 取代苯亲电取代反应的定位效应70

4.3 稠环芳香烃72

4.3.1 萘72

4.3.2 蒽和菲74

4.3.3 致癌芳香烃75

4.4 非苯型芳香烃75

4.4.1 Hückel规则75

4.4.2 环多烯正（负）离子76

4.4.3 薁76

4.4.4 轮烯77

[阅读材料] 石墨烯77

习题78

第5章 对映异构80

5.1 对映异构现象80

5.1.1 对映异构现象和手性80

5.1.2 分子的手性和对称性82

5.2 对映异构体的旋光性83

5.2.1 平面偏振光83

5.2.2 旋光性和旋光度84

5.2.3 旋光仪和比旋光度84

5.3 对映异构体的标记86

5.3.1 对映异构体的表示方法86

5.3.2 对映异构体构型的标记87

5.4 手性碳原子与对映异构体90

5.4.1 含一个手性碳原子的化合物90

5.4.2 含两个手性碳原子的化合物90

5.4.3 不含手性碳原子的化合物92

5.5 外消旋体及外消旋体的拆分93

5.5.1 外消旋体93

5.5.2 外消旋体的拆分94

5.5.3 不对称合成95

5.6 对映异构体的生物学意义96

[阅读材料] 手性药物97

习题98

第6章 卤代烃100

6.1 卤代烃的分类和命名100

6.1.1 卤代烃的分类100

6.1.2 卤代烃的命名101

6.2 卤代烃的性质102

6.2.1 卤代烃的物理性质102

6.2.2 卤代烃的化学性质103

6.3 不饱和卤代烃的结构和性质111

6.3.1 乙烯型卤代烃和卤苯111

6.3.2 烯丙基型卤代烃与苄基卤111

6.3.3 孤立型卤代烃112

6.4 氟代烃112

[阅读材料] 含氟药物113

习题114

第7章 醇酚醚116

7.1 醇116

7.1.1 醇的分类和命名116

7.1.2 醇的结构118

7.1.3 醇的物理性质118

7.1.4 醇的化学性质119

7.2 酚123

7.2.1 酚的分类和命名123

7.2.2 酚的结构124

7.2.3 酚的物理性质124

7.2.4 酚的化学性质125

7.3 醚127

7.3.1 醚的分类和命名127

7.3.2 醚的结构128

7.3.3 醚的物理性质128

7.3.4 醚的化学性质129

7.3.5 冠醚131

7.4 硫醇、硫酚和硫醚131

7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名131

7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的结构132

7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质132

7.4.4 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质132

[阅读材料] 冠醚的发现与超分子化学133

习题134

第8章 醛酮醌137

8.1 醛 酮137

8.1.1 醛、酮的分类和命名137

8.1.2 醛、酮的结构139

8.1.3 醛、酮的物理性质139

8.1.4 醛、酮的化学性质140

8.2 醌147

8.2.1 醌的分类和命名147

8.2.2 醌的化学性质148

[阅读材料] 视黄醛149

习题149

第9章 羧酸及其衍生物152

9.1 羧酸152

9.1.1 羧酸的分类和命名152

9.1.2 羧酸的物理性质153

9.1.3 羧酸的结构和化学性质155

[阅读材料] 脂肪酸的生物学意义160

9.2 羧酸衍生物161

9.2.1 羧酸衍生物的命名161

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质164

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质164

9.2.4 重要的碳酸衍生物171

习题173

第10章 含氮和含磷有机化合物176

10.1 胺176

10.1.1 胺的分类176

10.1.2 胺的命名177

10.1.3 胺的结构178

10.1.4 胺的物理性质179

10.1.5 胺的化学性质180

10.1.6 与医药有关的胺类化合物184

10.2 重氮化合物和偶氮化合物185

10.2.1 重氮化合物和偶氮化合物的结构185

10.2.2 重氮盐的性质186

10.3 有机磷化合物187

10.3.1 膦188

10.3.2 膦的衍生物188

10.3.3 常见的有机磷杀虫剂188

[阅读材料] 苯丙胺类化合物189

习题190

第11章 取代羧酸191

11.1 羟基酸191

11.1.1 羟基酸的命名191

11.1.2 羟基酸的物理性质192

11.1.3 羟基酸的化学性质192

11.1.4 重要的羟基酸194

11.2 酮酸196

11.2.1 酮酸的命名196

11.2.2 酮酸的化学性质197

11.2.3 酶催化下酮酸和醇酸的相互转化199

11.3 氨基酸200

11.3.1 氨基酸的结构、分类和命名200

11.3.2 氨基酸的性质203

[阅读材料] 前列腺素205

习题206

第12章 杂环化合物208

12.1 杂环化合物的分类和命名208

12.1.1 杂环化合物的分类208

12.1.2 杂环化合物的命名209

12.2 含氮六元杂环210

12.2.1 吡啶210

1 2.2.2 嘧啶及其衍生物214

12.2.3 含氧六元杂环化合物——黄酮类化合物215

12.3 含氮五元杂环217

12.3.1 吡咯217

12.3.2 咪唑、噻唑及其衍生物219

12.4 稠杂环221

12.4.1 喹啉及其衍生物221

12.4.2 嘌呤及其衍生物222

12.5 生物碱223

12.5.1 生物碱的基本概念及分类223

12.5.2 生物碱的一般性质223

12.5.3 重要的生物碱224

[阅读材料] 天然杂环药物——青霉素和头孢菌素225

习题226

第13章 脂类和萜类化合物228

13.1 脂类228

13.1.1 油脂228

13.1.2 磷脂和糖脂232

13.2 甾族化合物236

13.2.1 甾族化合物的基本骨架和命名236

13.2.2 甾族化合物的构型和构象237

13.2.3 生物体内重要的甾族化合物238

13.2.4 合成甾族药物241

13.3 萜类化合物242

13.3.1 萜类化合物的结构242

13.3.2 萜类化合物的分类和命名242

13.3.3 单萜243

13.3.4 重要的萜类化合物245

[阅读材料] 海洋甾体化合物247

习题248

第14章 糖类250

14.1 单糖250

14.1.1 单糖的开链结构和构型250

14.1.2 单糖的环状结构252

14.1.3 单糖的物理性质255

14.1.4 单糖的化学性质255

14.1.5 重要的单糖及其衍生物258

14.2 低聚糖261

14.2.1 重要的二糖261

14.2.2 血型物质264

14.3 多糖264

14.3.1 淀粉265

14.3.2 糖原267

14.3.3 纤维素267

14.3.4 右旋糖酐267

14.3.5 蛋白多糖268

[阅读材料] 糖生物工程269

习题269

第15章 蛋白质和核酸272

15.1 肽272

15.1.1 肽的结构和命名272

15.1.2 肽键平面273

15.1.3 肽链结构测定274

15.1.4 生物活性肽275

15.2 蛋白质277

15.2.1 蛋白质的元素组成和分类277

15.2.2 蛋白质的结构277

15.2.3 蛋白质的理化性质279

15.3 核酸282

15.3.1 核酸的分类和化学组成282

15.3.2 核苷284

15.3.3 核苷酸285

15.3.4 核酸的结构286

15.3.5 核酸的性质289

[阅读材料] 多肽及蛋白质类药物290

习题290

第16章 波谱学基础293

16.1 紫外光谱293

16.1.1 电磁波谱的基本概念293

16.1.2 紫外光谱294

16.2 红外光谱295

16.2.1 红外光谱的基本原理295

16.2.2 红外光谱的表示方法296

16.2.3 基团的特征吸收频率与指纹区297

16.2.4 红外光谱解析实例299

16.3 核磁共振谱301

16.3.1 核磁共振谱的基本原理301

16.3.2 化学位移302

16.3.3 积分曲线与氢原子数目303

16.3.4 自旋偶合和自旋裂分304

16.3.5 1H NMR谱的解析306

16.3.6 13C核磁共振谱简介307

16.4 质谱308

[阅读材料] 磁共振成像310

习题310

第17章 生物体内的化学变化（简介）312

17.1 酶化学基础312

17.1.1 酶的概念312

17.1.2 酶催化作用的特点312

17.1.3 酶的化学组成313

17.1.4 酶的活性中心314

17.1.5 酶的分类和命名314

17.1.6 酶促反应的应用315

[阅读材料] Flymin的感冒与溶菌酶的发现317

17.2 生物自由基化学317

17.2.1 自由基和活性氧317

17.2.2 体内自由基的产生318

17.2.3 体内自由基引发的一些反应319

17.2.4 生物体内防御自由基损害的物质321

习题323

第18章 生物材料简介324

18.1 高分子化合物概述324

18.1.1 高分子化合物的基本概念324

18.1.2 高分子化合物的分类和命名324

18.1.3 高分子化合物的基本特征326

18.2 生物医用材料的生物学评价327

18.2.1 生物相容性的概念和原理327

18.2.2 生物相容性的分类328

18.2.3 生物学评价与新材料研究329

18.3 高分子化合物在医药学上的应用329

18.3.1 高分子化合物在医学上的应用329

18.3.2 高分子材料在药学上的应用333

18.3.3 生物医用材料的发展趋势337

[阅读材料] 生物降解材料337

习题338

主题词（英中文词汇对照表）339

参考文献345